Etanal
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Etanal o acetaldehído, es un importante producto intermedio para la obtención de numerosos productos orgánicos básicos. Entre ellos se encuentra el acético, anhídrido acético, cetena-dicetena, acetato de etilo, aldehído crotónico, n -butanol, 2-etilhexanol, pentaeritrita, cloral, piridinas y muchos más. En la obtención de acético y su anhídrido se consume la mayor parte de la producción total de acetaldehído, a la vez que es la que aumenta más.
Sumario
Historia
El etanal fue sintetizado por primera vez en 1782 por Scheele mediante la oxidación de etanol con dióxido de manganeso (MnO2). Su fórmula fue averiguada por primera vez por Liebig en 1835 que le dio el nombre de acetaldehido.
Modelo molecular del etanal
- Sinónimos: Acetaldehído, etanal
- Fórmula: C2H4O / CH3CHO
- Masa molecular: 44.1
- Punto de fusión: -123.5ºC
- Punto de ebullición: 20.1ºC
- Comentario: Líquido incoloro con olor penetrante a fruta.
Propiedades físicas
Es interesante, el acetaldehído es importante decirlo tiene un punto de ebullición de 21 grados centígrados, al nomás destilarlo ves como ebulle. Otra cosa es que huele medio bien.
- Es líquido incoloro.
- Se oxida con facilidad a ácido acético y es muy importante en síntesis orgánica.
- Punto de ebullición: 20.2°C
- Punto de fusión: -123°C
- Densidad relativa (agua = 1): 0.78
- Solubilidad en agua: miscible
- Presión de vapor, kPa a 20°C: 101
- Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5
- Punto de inflamación: -38 ºC c.c.
- Temperatura de autoignición: 185°C
- Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 4-60
- Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.63 .
La forma más habitual de obtener acetaldehído es el proceso Wacker, en el cual se hace burbujear etileno y oxígeno en una solución acidificada de PdCl2- CuCl2 :
El acetaldehído es un líquido incoloro y volátil, con un penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos, medicamentos y plásticos, incluidos el ácido etanoico (ácido acético), el butanol (alcohol butílico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. Es miscible con agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes.
Obtención
- En el laboratorio se puede obtener poroxidación de etanol. Se forma por ejemplo con dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en el aire expirado.
- Uno de los métodos industriales para la obtención del etanal es la hidratación del acetileno, aunque actualmente esta siendo sustituido por la oxidación del etileno.
Aplicaciones
En presencia de ácidos el acetaldehido forma oligómeros. El trímero (paraldehido) ha sido utilizado de somnífero. El tetrámero se utiliza como combustible sólido. El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante en la industria alimentaria.
Una vez que se ha llegado a la conclusión de que un vino es apto para el envejecimiento en barrica después de seguir la trayectoria de la uva, si procede de viñedo viejo o joven, del sistema de conducción, (porte bajo o espaldera), del laboreo y de los productos fitosanitarios utilizados para plagas, si las hubiera, hay que tener definido el producto que queremos obtener para su posterior venta en el mercado.
Para realizar un conocimiento evolutivo de la prolongación de la vida del vino que se va a envejecer y que posteriormente llegará al consumidor hay que tratar tres puntos básicos:
- El etanal o acetaldehído. - La materia colorante. - La polimerización.
El etanal.- El etanal o acetaldehído es un compuesto que se genera en la fermentación y que crea una cierta incidencia en:
- La acidez volátil. - La estabilización de la materia colorante. - La degustación.
El sulfuroso es un aditivo inhibidor del etanal ya que se combina de forma estable con él. Cuando los niveles de sulfuroso bajan aparece el olor "event" o etanalizado. Los niveles inferiores a 60 mg/l a partir de la fermentación parecen ser los adecuados para una crianza armoniosa.
El etanal de los vinos es el elemento activo en la polimerización de la materia polifenólica; sin embargo no está claro que este factor sea adecuado para la crianza equilibrada de los vinos.
El etanal es un vínculo de polimerización. Es un componente imprescindible en la fijación del color, pero en exceso provoca insolubilización del color
Toxicología
La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico), o por la combinación de agua y etino (acetileno). El etanol tiene un punto de fusión de -123,5 °C, un punto de ebullición de 20,8 °C y una densidad de 0,778 g/ml a 20 °C.
Peligros químicos
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con aire. La sustancia puede polimerizar bajo la influencia de ácidos e hidróxidos alcalinos y bajo la presencia de trazas metálicas (hierro), con peligro de incendio o explosión. La sustancia es un agente reductor fuerte y reacciona violentamente con oxidantes, ácidos fuertes, halógenos y aminas, originando peligro de incendio y explosión.
La sustancia es nociva para los organismos acuáticos. El etanal o acetaldehído (H3CC(=O)H) es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado. Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia de sales de mercurio (II):
H2 O + H3C=CH2 -> H3CC(=O)H)
Riesgos para la salud
Extremadamente inflamable. Irrita los ojos y las vías respiratorias. Posibles efectos cancerígenos.
Primeros auxílios
Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de asfixia proceder a la respiración artificial.
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse lasLiberation Serif ropas contaminadas.
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir atención médica.
Ingestión: Beber agua abundante. Provocar el vómito. Pedir inmediatamente atención médica.
Peligros físicos
El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante. Limites de exposicion: TLV: 25 ppm como STEL; (valor techo) A3 (ACGIH 2003). MAK: 50 ppm, 91 mg/m; Categoría de limitación de pico: I(1); Cancerígeno clase: 3B; Clase de riesgo para el embarazo: D (DFG 2003).
Vias de exposicion
La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión.
Riesgo de inhalacion
Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar muy rápidamente una concentración nociva en el aire.
Efectos de exposicion de corta duracion
La sustancia irrita levemente los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede afectar al sistema nervioso central.
Efectos de exposicion prolongada o repetida
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia puede afectar tracto respiratorio, dando lugar a alteraciones del tejido. Esta sustancia es posiblemente carcinógena para los seres humanos.
Fuente
Química Orgánica
