Disacáridos
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Disacáridos. Son un tipo de hidratos de carbono, formados por la unión de dos monosacáridos iguales o distintos. Los disacáridos más comunes son la sacarosa, la lactosa, la maltosa, la trehalosa.
Sumario
Formación
Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formas distintas.
En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores.
En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor, donde no queda ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar mutarrotación. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico.
Propiedades
Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos cristalinos de color blanco, sabor dulce y solubles en agua. Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glucosídico intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder reductor) de ambos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enlace y los monosacáridos implicados en él, hay distintos disacáridos.
Principales disacáridos
Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:
- La maltosa o azúcar de malta. Está formada por dos unidades de alfa glucosa, con enlace glucosídico de tipo alfa 1-4. La molécula tiene características reductoras. Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis.
La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas.
- La lactosa o azúcar de la leche. Está formada por galactosa y glucosa, unidas con enlace glucosídico beta 1-4. También tiene carácter reductor. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa. Cursa con dolor abdominal y diarrea como principal síntoma. Es más frecuente en adultos y orientales.
- La sacarosa o azúcar de caña y remolacha. Está formada por alfa-glucosa y beta-fructosa, con enlace 1-2- No posee carácter reductor. Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc.
- La celobiosa. Está formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1-4. Está presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.
- La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.
Disacáridos reductores
En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. La Figura de la izquierda representa a la lactosa, cuyo segundo azúcar (la glucosa) presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. A la hora de nombrarlos sistemáticamente, se considera monosacárido principal al que conserva su carbono anomérico libre, y se le antepone como sustituyente (entre paréntesis) el monosacárido que aporta su carbono anomérico al enlace glicosídico.
A este grupo pertenecen la maltosa, la isomaltosa, la gentibiosa, la celobiosa y la lactosa:
La maltosa (molécula de la tabla inferior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición a de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(a-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1a®4)G. No existe como tal en la Naturaleza, y se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón (un polisacárido de reserva en vegetales).
La isomaltosa también está formada por dos glucosas, y difiere de la anterior en que el enlace glicosídico se forma entre el OH del C1 en posición a de una y el OH del C6 de la otra. Su nombre sistemático es 6-O-(a-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1a®6)G.
La gentibiosa (figura derecha de la tabla superior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición b de una y el OH del C6 de otra. Su nombre sistemático es 6-O-(b-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1b®6)G.
La celobiosa no existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidrólisis de la celulosa, un polisacárido que forma parte de la pared celular en las plantas superiores. Está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición b de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(b-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1b®4)G.
La lactosa está formada por glucosa y galactosa. El OH del C1 en posición b de la galactosa está unido al OH del C4 de la glucosa. Su nombre sistemático es 4-O-(b-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, Ga(1b®4)G. Este azúcar se encuentra como tal en la leche.
Disacáridos no reductores
En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. El ejemplo representado en la figura de la izquierda corresponde a la sacarosa. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico, ya que están reaccionando dos OH hemiacetálicos. Como no queda ningún carbono anomérico libre, estos disacáridos no podrán presentar mutarrotación.
A la hora de nombrarlos sistemáticamente hay dos opciones, ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacáridos como principal.
A este grupo pertenecen los disacáridos sacarosa y trehalosa:
La sacarosa (a la derecha) es el azúcar común o azúcar de caña. Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el néctar de las flores, de forma que es un componente básico para la elaboración de la miel. Está formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anoméricos. En forma abreviada se expresa como G(1aÛ2b)F. Para nombrarlo sistemáticamente hay dos opciones:
a-D-glucopiranosil-b-D-fructofuranósido (considerando la fructosa como monosacárido principal) b-D-fructofuranosil)-a-D-glucopiranósido (si consideramos la glucosa como monosacárido principal).
La trehalosa es un disacárido no reductor de a-D-glucopiranosa: G(1aÛ1a)G.
Funciones y utilidades
Cuando dos moléculas de monosacáridos se condensan por enlace glúcido, es decir se produce una unión en la que se pierde una molécula de agua, se forma un disacárido. Los disacáridos más conocidos son, por ejemplo: la sacarosa, maltosa, lactosa y la trehalosa. La sacarosa está formada por el enlace glúcido de glucosa + fructosa. De los ejemplos de este disacárido el azúcar común es el más conocido. En el reino animal la glucosa es la que se encarga de aportar azúcar a la sangre, en el mundo vegetal es la sacarosa. Se genera en las células de la fotosíntesis y desde estas se transporta al resto de la planta. La lactosa es un disacárido de la unión de glucosa + galactosa. Es la que aporta dulzura a la leche.
Cuando 2 moléculas de glucosa se enlazan, dependiendo de la forma, se generan distintos disacáridos, ejemplos de estas uniones son: la maltosa, resulta de la unión con oxigeno de las moléculas de glucosa. Los ejemplos más conocidos de maltosa son los granos de cebada germinada. Otro disacárido que sirve como ejemplo de enlace glucosa + glucosa es la trehalosa, que es la que transporta la energía en la sangre de los insectos. Se encuentra en alimentos como los champiñones o las setas.
Otro de los ejemplos es la isomaltosa, que es muy similar a la maltosa. Continúan los ejemplos doble glucosa con la celobiosa, que se obtiene de la hidrólisis de la celulosa. Dentro del organismo humano se encuentran unas enzimas ubicadas en el tubo digestivo, llamadas disacaridasa que se encargan de romper el enlace glúcido para absorber los monosacáridos.
Los disacáridos se clasifican según si tienen o no poder reductor, que depende del grupo carbonilo que los componga. Si ambos grupos carbonilos participan en el enlace glúcido no presentan poder reductor porque no queda libre ningún grupo en la molécula. El poder reductor es la capacidad que tienen los disacáridos de utilizar el grupo carbonilo libre para donar electrones y protones al metabolismo de oxido-reducción. Este metabolismo es el que genera la energía.
Todos los disacáridos dados como ejemplos son reductores excepto la trehalosa y la sacarosa. La utilidad de ser reductores es para conseguir electrones que permitan la respiración y ATP entre otros procesos del metabolismo.
