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Revisión del 17:58 29 nov 2011

Fenilamina
Información sobre la plantilla
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Concepto:Fenilamina: compuesto orgánico, líquido incoloro oleoso, más pesado que el agua, ligeramente soluble en esta y muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos.

La fenilamina. Es un compuesto orgánico, líquido incoloro oleoso, más pesado que el agua, ligeramente soluble en esta y muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se conoce con otros nombres como Anilina y Aminobenceno por sus características estructurales. Se usa ampliamente como sustancia inicial en la preparación de colorantes, preparados farmacéuticos, aceleradores de la vulcanización del caucho y en la síntesis de muchas sustancias orgánicas.

Características

La Fenilamina es entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico el nombre sistemático y según la (IUPAC) es Fenilamina, se conoce con otros nombres como Aminobenceno y Anilina su fórmula química es C6H5NH2.

Propiedades físicas

  • Masa molar: 93.13 g/mol Punto de fusión 266.45 K (−6.3 °C)
  • Punto de ebullición: 457.28 K (184.13 °C)
  • Solubilidad en agua: 3.6 g/100 mL a 20 °C
  • No se evapora fácilmente a temperatura ambiente.

Propiedades químicas

La Fenilamina se oxida fácilmente cambiando su color. Al tratarse con cloruro de cal adquiere una coloración violeta. Al disolver anilina en ácido sulfúrico concentrado y añadir dicromato de potasio se obtiene una coloración que pasa a azul y luego a negra.

Este colorante denominado anilina negra sirve par reír telas de negro sometiéndola a un proceso denominada maduración. Las sales de anilina, verbigracia el hidrocloruro de anilina o el sulfato de anilina tiñen la madera de amarillo. Cuanto peor es el papel, mas madera y menos celulosa contiene y por tanto más intensa es la coloración.

Obtención

Fenilamina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, tinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos.

Se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partír de fenol y amoníaco.


Efectos para la salud

El efecto principal de la Fenilamina, por cualquier forma de exposición, es la alteración de la sangre en el transporte de oxígeno a los tejidos. Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición.

Puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel, provocando irritación de la piel y los ojos hinchados, mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y la muerte.

La metahemoglobinemia, es el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel) tras la exposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir El contacto directo con la anilina también puede producir Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproducción. Sin embargo sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobreratas que han ingerido alimentos contaminados por anilina de porvida, desarrollando cáncer de bazo, por lo que hayprobabilidades que sea cancerígena en seres humanos.

Derivados de la fenilamina

Acido sulfanílico

Se forma como producto principal cuando se sulfona la anilina con ácido sulfurico concentrado a 180-190°C

Nitroanilinas

Son sólidos cristalinos que forman isómeros para y meta, los cuales son amarillos mientras que el isómero orto es amarillo naranja.

Aplicaciones

  • La fenilamina es una sustancia química manufacturada usada por muchas industrias.
  • La fenilamina también se puede usar para fines de pintura de accesorios.

Curiosidades

La palabra anilina es un palíndromo (palabra, número o frase que se lee igual hacia adelante que hacia atrás.

Fuentes

  1. B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.
  2. http://es-es. facebook.com/pages/Fenilamina
  3. Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Anilina.