Ácido sulfanílico
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Ácido Sulfanílico. Es un sólido, inodoro que tiene a menudo aspecto grisáceo debido a la oxidación atmosférica, se conoce también como Acido 4-amino-bencenosulfónico, Acido anilin-4-sulfónico, de fórmula C6H7NO3S
Sumario
Preparación
Se prepara calentando anilina con ácido sulfúrico a una temperatura de 180-190o C durante unas cinco horas. Por combinación de los reactivos se forma primeramente sulfato ácido de anilina. Durante el calentamiento, esta sal pierde agua con la probable formación del ácido fenilsulfámico que se reordena a ácido sulfanílico.
Estructura
Es más ácido que básico y forma sales fácilmente con las bases,pero no con los ácidos. Existe en gran parte en forma de una sal interna en la que el ion hidrógeno del grupo sulfonico ha sido incorporado al grupo amino. De este modo se pierde la basicidad del grupo amino. Este tipo de sal interna se conoce como un “zwitterion”.
El grupo amino del ácido sulfanilico no se calienta fácilmente. Esta observación puede explicarse por la existencia de la molécula con un “zwitterion”; es decir, que el grupo amino se ha convertido en un ion amonio que no es dador de electrones. Sin embargo la sal sódica anhidra del ácido sulfanilico se calienta muy rápidamente cuando es calentada con anhidro acético. La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288oC, una densidad de 1.485 kg/L a 20oC (Ácido Gálico Anhidro) y es Ligeramente soluble en Agua (1 g por 100 ml de Agua a 20oC).
Reacciones
La bromación del ácido sulfanílico da primeramente el ácido 3,5- dibromo-4- aminobencenosulfónico, el que por calentamiento con exceso de bromo da 2,4,6- tribromoanilina.
Usos más frecuentes
El ácido sulfanílico es un valioso intermediario para la preparación de varios colorantes (uno de los cuales es el valioso indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida.
Peligros Químicos
Por combustión, formación de gases tóxicos de carbono, óxidos de nitrógeno y azufre. La sustancia se descompone al calentarla intensamente. Reacciona con oxidantes.
Riesgos para la salud
- Inhalación: Irritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio y tos.
- Contacto con la piel: Causa ligera inflamación o dolor y sensibilización de piel expuesta.
- Contacto con los Ojos:Irritaciones, enrojecimiento y posible inflamación por contacto prolongado.
- Ingestión: Nocivo leve,baja toxicidad,grandes cantidades pueden producir náusea, vómitos y en general disturbios gastrointestinales. DL50 (oral - rata): 12.3 g/kg.
Medidas a tomar en caso de contacto con el producto
- En general: luego de aplicar los primeros auxilios ver al médico.
- Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante durante varios minutos o ducharse y proporcionar asistencia médica.
- Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos y proporcionar asistencia médica.
- Inhalación: Tomar aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica. En caso de paro respiratorio, emplear método de reanimación cardiopulmonar. Si respira dificultosamente se debe suministrar oxígeno.
- Ingestión: Enjuagar la boca provocar el vómito, reposo y proporcionar asistencia médica.
