Ácidos grasos
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Ácidos grasos. Son ácidos orgánicos monocarboxílicos, que deben su nombre al hecho de que su fuente más importante la constituye la hidrólisis de las grasas neutras.
Sumario
Definición
Son ácidos orgánicos monoenoicos, que se encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato.
No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comunmente para la obtención de aceites.
Los ácidos grasos como tales son poco frecuentes en los alimentos, y además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.
El inicio de la química de las grasas se debe al químico francés Chevreul, que en las primeras décadas del siglo XIX caracterizó la estructura de los triglicéridos y de varios de los ácidos grasos más importantes.
Nomenclatura de los ácidos grasos
La nomenclatura de los ácidos grasos se basa en los nombres de los hidrocarburos correspondientes, a los cuales se adiciona el sufijo oico. Ejemplo: Propano /Propanoico Octano /Octanoico Buteno /Butenoico Los átomos de Carbono se enumeran y se le asigna el número 1 al del grupo carboxilo. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2- COOH
En este caso al enumerar loa átomos de carbono quedarían: (C6), para el primero que aparece a la izquierda,C5,C4,C3,C2, de izquierda a derecha, y el grupo carboxilo (COOH), que aparece al final, tomaría el número C1).
También se utilizan letras griegas, asignando al Carbono 2 la letra griega alfa (α), al Carbono número 3, la letra griega beta (β), y así sucesivamente, siguiendo el orden del alfabeto griego.
Cuando se trata de ácidos grasos insaturados, para indicar el número y la posición de los dobles enlaces se utiliza el símbolo (Δ) y se señala el número del primer Carbono que participa en el doble enlace. Ejemplo: Δ9: Indica la presencia de un doble enlace entre el Carbono 9 yel Carbono 10.
Hay una nomenclatura telegráfica que utiliza la representación siguiente: N:X:Y, donde N es el número de átomos de Carbono, X, es el número de dobles enlaces y Y, es la posición de los dobles enlaces. Ejemplos:
- 18: 1: 9, hace referencia a un ácido graso de 18 átomos, con un doble enlace situado entre los Carbonos 9 y 10.
- 18: 2: 9: 12, hace refrerencia a un ácido graso de 18 átomos de Carbono, que posee dos dobles enlaces: uno entre los Carbonos 9 10 y el otro entre los Carbonos 12 y 13.
Clasificación de los ácidos grasos
Se basa en las características de su cadena carbonatada. De acuerdo a las mismas los ácidos grasos se clasifican en tres grandes grupios:Ácidos grasos saturados,äcidos grasos insaturados y Ácidos grasos sustituidos.
Ácidos grasos saturados
Este grupo está constituido por ácidos grasos de cadena hidrocarbonada pura, sólo presenta enlaces covalentes sencillos, es decir, carece de dobles y triples enlaces. Responde a la fórmula general: CH3 – (CH2)4 – COOH En los tejidos animales el ácido graso más abundante es el ácido palmítico, seguido por el ácido esteárico y el ácido mirístico.
Los saturados son el Acético, Butírico, Capróico, Caprílico, Cáprico, Laurico, Miristico, Palmítico, y Estearico y en la vida cotidiana vienen dadas en las grasas animales, y en algunos vegetales como el chocolate, la palta y el coco.
Ácidos grasos insaturados
A este grupo pertenecen aquellos ácidos grasos que presentan uno o varios enlaces dobles en su cadena hidrocarbonatada.
En los ácidos grasos de origen biológico que presentan un sólo doble enlace, el mismo se encuentra generalmente situado entre el Carbono 9 y el Carbono 10. En aquellos casos en que el ácido graso presenta varios dobles enlaces , los mismos generalmente se encuentran situados entre carbonos comprendidos entre el 9 y el correspondiente al grupo metilo terminal.
Los ácidos grasos insaturados de importancia biológica son: el Oleico, Linoléico, Araquidónico, Crotónico, Palmitoleico, Linolénico, EPA y DHA, y en el uso cotidiano vienen en los aceites de origen vegetal, en pescados y mariscos.
Los ácidos grasos más conocidos son los Omega 3 y los Omega 6, en particular por sus caracterísitcas hacia el control del colesterol.
Ácidos grasos sustituidos
Son aquellas en los cuales por lo menos un átomo de Hidrógenode la cadena hidrocarbonatada ha sido sustituido por un átomo deotro elemento, o por un grupo funcional en que participen átomos de otros elementos.
Propiedades de los ácidos grasos
Dependen de la presencia en su molécula de un grupo carboxilo(polar) y de una cadena chidrocarbonada apolar e hidrof'ibica de caracetrísticas variables.
Las propiedades físicas de los ácidos grasos saturados dependen fundamentalmente de la longitud de la cadena hidrocarbonatada, pues, el grupo carboxilo es común a todos ellos.
Los ácidos acético y propiónico son muy solubles en agua, pero a medida que la cadena hidrocarbonattaa es mayor aumenta la solubilidad en solventes apolares y disminuye en solventes polares.
Por otra parte, el punto de fusión de ácidos grasos saturados es también una función de la longitud de la cadena: en términos generales podemos se;alar, que a medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta su punto de fusión.
En nuestro medio todos los ácidos grasos saturados con menos de diez átomos de Carbono en su molécula son líquidos a temperatura ambiente (su punto de fusión es menor que la temperatura ambiente)
La insaturación altera algunas de las características de los ácidos grasos. La solubilidad de ácidos grasos en alcohol aumenta con el número de dobles enlaces, mientras el punto de fusión disminuye. Todos los ácidos grasos insaturados son líquidos a temperatura ambiente.
Reacciones químicas
Las principales reacciones químicas de los ácidos grasos se deben a la presencia en su estructura del grupo carboxilo y a la presencia de dobles enlaces en loa ácidos insaturados. Las reacciones químicas que dependen del grupo carboxilo eesultan de gran interés.
Fuentes
- Bioquímica II
- Nutrición
- Temas de Bioquíca
- Textos Científicos
- Wiki
