Alquenos

Alquenos Información general Serie química: Hidrocarburos alifáticos no saturados.

Los Alquenos son hidrocarburos alifáticos no saturados, que tienen al menos un enlace doble carbono-carbono en la molécula.

Características generales

Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos; olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar enlazados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula).

Los alquenos tienen la fórmula empírica general C_nH_2n. El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120°, como corresponde al carácter tetrahédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano, formando una estructura "planar". Si sustituimos uno de los hidrógenos por el radical metilo (-CH₃), obtenemos el propeno o propileno CH₃CH=CH₂. Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y además a la formación de complejas estructuras ramificadas.

Nomenclatura

Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (en español, Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) acordó seleccionar la cadena más larga, presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano, dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en la cadena se señala con un número, contado a partir del extremo de la cadena más cercano a él.

Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente.

Por ejemplo:

CH₂=CH₂ (Eteno o Etileno);

CH₃CH=CH₂ (Propeno o Propileno)

Serie homóloga

Fórmula	Nombre
CH2=CH2	Eteno
CH2=CH–CH3	Propeno
CH2=CH–CH2–CH3	1-Buteno
CH2=CH-(CH2)2–CH3	1-Penteno
CH2=CH-(CH2)3–CH3	1-Hexeno
CH2=CH–(CH2)4–CH3	1-Hepteno
CH2=CH–(CH2)5–CH3	1-Octeno
CH2=CH–(CH2)6–CH3	1-Noneno
CH2=CH–(CH2)7–CH3	1-Deceno

El doble enlace

Ya se conoce que los alquenos poseen al menos un doble enlace carbono-carbono en su estructura. Muchas de las propiedades de estos compuestos se deben a la estructura y estabilidad de este enlace.

Estructura

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp². El doble enlace está formado por un enlace que se consigue por solapamiento de híbridos sp² y un enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p, perpendiculares al plano de la molécula.

Estabilidad

Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable, cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp².

Obtención

Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.

Propiedades físicas

Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los petróleos naturales; son de hecho componentes minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de craking del petróleo natural. El punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos, tiene la tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los isómeros geométricos Cis y Trans.

Propiedades químicas

A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de los alcanos.

Hidrogenación

Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor), pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado, permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).

Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos, partiendo de alquenos; lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

Adición de halógenos

Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la halogenación pura, que es por sustitución.

Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales inorgánicas tales como Cloruro de Sodio o Nitrato de sodio (NaCl, NaNO₃), tanto el ión Cl^- como el NO₃^- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta participación de los aniones salinos no se produce en ausencia de halógenos.

Adición de haluros de hidrógeno

Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenación.

Adición de ácido sulfúrico

Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno, para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el alqueno se ha disuleto.

Hidroxilación

La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilación (HO-OH). El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de mucha utilización como disolventes, anti-congelantes y otras muchas aplicaciones. El peróxido de hidrógeno (por sí mismo) no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.

Oxidación

En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO₄) o el trióxido de cromo (CrO₃). Es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior. La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación.

Polimerización

Un polímero es una molécula de alto peso molecular, producto del enlace de muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se llama monómero.

Los alquenos son susceptibles a polimerizarse, bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.

Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno. El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como aisladores, botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros mas complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla más.

Fuentes

• Quimicaorganica.net
• Babor, Joseph A.; Ibarz, Jose. (1968). Química General Moderna. Tomo II