Anhídrido ftálico
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El anhídrido ftálico es el compuesto orgánico de fórmula C6H4(CO)2O. Es el anhídrido de ácido ftálico. Este sólido incoloro es un producto químico industrial importante, especialmente para la producción a gran escala de plastificantes para plásticos. En el año 2000, el volumen de la producción mundial de anhídrido ftálico se estima en alrededor de 3 232 000 toneladas al año.
Sumario
Introducción
El anhídrido ftálico, también conocido comoftalandiona, se presenta en estado físico comocristales incoloros (agujas rómbicas) atemperatura de 25 ºC la densidad es de 1,527g/ml. Punto de fusión: 130,8 ºC. Punto deebullición: 284,5 ºC; dicho compuesto es solubleen agua, alcohol y éter.Es un intermediario muy importante en laobtención de indicadores (colorantes)
Estado fisico: aspecto
Cristales brillantes, blancos, de olor característico.
Peligros físicos
Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular.
Peligros químicos
La sustancia se descompone en contacto con agua caliente, produciendo ácido ftálico. Reacciona con oxidantes fuertes, ácidos fuertes, bases fuertes y agentes reductores. Reacciona violentamente al calentar intensamente con óxido de cobre o nitrito sodico, originando peligro de explosión. Ataca a muchos metales en presencia de agua.
Limites de exposición
TLV: 1 ppm; SEN; A4. MAK: IIb (véanse Notas); Sa (sensibilización de las vías respiratorias).
Vías de exposición
La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión.
Riesgo de inhalación
Puede alcanzarse rápidamente una concentración nociva de partículas suspendidas en el aire al dispersar, especialmente en estado de polvo.
Efectos de exposición de corta duración
La sustancia irrita fuertemente los ojos, la pielyel tracto respiratorio .
Efectos de exposición prolongada o repetida
El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel. La exposición a inhalación prolongada o repetida puede originar asma.
Síntesis y producción
En 1836 Auguste Laurent descubrió el anhídrido ftálico. Actualmente se obtiene por oxidación catalítica del orto-xileno y naftaleno (proceso de Gibbs para el anhídrido ftálico):
- C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
- C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2 CO2
Al separar el anhídrido ftálico a partir de subproductos tales como o-xileno en agua, o anhídrido maleico, se requiere una serie de "condensadores de conmutación". El anhídrido ftálico se pueden preparar también a partir de ácido ftálico
Aplicaciones en la industria y la síntesis orgánica
El anhídrido ftálico es un intermedio versátil en química orgánica, en parte porque es bifuncional y barato. Se somete a hidrólisis y alcohólisis. La hidrólisis por agua caliente da ácido orto-ftálico. Este proceso es reversible: anhídrido ftálico re-formas al calentar el ácido por encima de 180 ° C. La hidrólisis de anhídridos no es normalcamente un proceso reversible. Sin embargo, el ácido ftálico es deshidrata con facilidad para formar anhídrido ftálico debido a la creación de un anillo de 5 miembros termodinámicamente favorable.
Preparación de los ésteres de ftalato
Como con otros anhídridos, la reacción de alcoholisis es la base de la fabricación de ésteres de ftalato, que son ampliamente utilizados (y controvertido - ver disruptor endocrino) plastificantes. En la década de 1980, aproximadamente 6.5×109 kg de estos ésteres se produjeron anualmente, y la escala de producción fue aumentando cada año, todos de anhídrido ftálico. El proceso comienza con la reacción de anhídrido ftálico con alcoholes, dando a los monoésteres:
- C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R
La esterificación segunda es más difícil y requiere la eliminación de agua:
- C6H4(CO2H)CO2R + ROH <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math> C6H4(CO2R)2 + H2O
El diéster más importante es bis(2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), utilizado en la fabricación de cloruro de polivinilo.
Síntesis orgánica
El anhídrido ftálico es un precursor de una variedad de reactivos útiles en la síntesis orgánica . Derivados importantes incluyen ftalimida y sus muchos derivados. Alcoholes quirales formar semiésteres (véase más arriba), y estos derivados son a menudo resoluble porque forman sales diastereoméricas con aminas quirales tales como la brucina.
- C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3H)CO2H
Precursores de colorantes
El anhídrido ftálico se utiliza ampliamente en la industria para la producción de ciertos colorantes. Una aplicación bien conocida de esta reactividad es la preparación del colorante quinizarina derivado de la antraquinona por reacción con para-clorofenol seguido de la hidrólisis del cloruro
Transportación
La sustancia puedes ser transportada en forma pulvurulenta. El valor MAK no se ha establecido pero se encuentra disponible toda la documentación (MAK IIb). Los síntomas de asma no se ponen de manifiesto, a menudo, hasta pasadas algunas horas y se agravan por el esfuerzo físico. Reposo y vigilancia médica son, por ello, imprescindibles. Ninguna persona que haya mostrado síntomas de asma debe entrar nunca en contacto con esta sustancia.
Para materales que contienen más del 0.05% de anhidrido maleico el número de NU es 2214, clasificación de peligro 8, grupo de envasado III y la Ficha de emergencia de transporte (Transport Emergency Card) es: TEC (R)-80S2214. NO llevar a casa la ropa de trabajo.
Fuente
- WINGROVE, Alan.Química Orgánica.
- ed.México: Harla S.A., 1984 HENAO, J. Química Orgánica.
- edMedellin: Bedout, 1970, Pág. 480-49
- Monografías
- Libros sobre el ácido
- Química libre
- Ácidos Nucléicos
