Cetonas
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Las Cetonas. pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes. El grupo carbonilo, se encuentra en un carbono secundario..
Sumario
Cetonas
La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.
Fuentes naturales
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
Propiedades físicas
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.
A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Propiedades Químicas
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.
Reacciones de condensación aldólica
En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
- Reacciones de oxidación
Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.
Síntesis cetonas alifáticas
Las cetonas pueden ser obtenidas mediante la oxidación de alcoholes. La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas
Síntesis de cetonas aromáticas
Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo. La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.
Aplicaciones de las cetonas
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Efectos en la salud
Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo quema demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a la orina.
Pruebas en sangre
El medidor de glucosa en la sangre, Precision Xtra®, puede ser utilizado también para probar cetonas en la sangre. Desde enero de 2009, este es el único medidor que puede hacer la prueba para cetonas en la sangre. A causa de la importancia de identificar cetonas lo antes posible, todo el mundo con diabetes tipo 1 debe considerar un Precision Xtra® para las pruebas de cetona en la sangre, no importa que medidor de glucosa en la sangre utilicen. Para niños y adolescentes, particularmente en la escuela, las pruebas de cetona en la sangre en vez de la de orina puede ser más conveniente, mas fácil de usar, y por lo tanto pueden tener mejor oportunidad de ser utilizado.
Cetonas en orina
Para obtener una muestra limpia, los hombres o los niños deben limpiarse la cabeza del pene, mientras que las mujeres o las niñas necesitan lavarse el área que hay entre los labios de la vagina con agua enjabonada y enjuagar muy bien. A medida que comience a orinar, deje que una pequeña cantidad de orina caiga a la taza del baño para limpiar la uretra de contaminantes. Luego, ponga un recipiente limpio bajo el chorro urinario y recoja de 30 a 60 ml (una o dos onzas) de orina. Retire el recipiente del chorro de orina. Tape y marque el recipiente y entrégueselo al médico o a su asistente. Para los bebés, lave completamente el área alrededor de la uretra. Abra una bolsa de recolección de orina (una bolsa plástica con una cinta adhesiva en un extremo) y colóquela sobre el bebé. Para los niños, se puede colocar todo el pene dentro de la bolsa y pegar el adhesivo a la piel; para las niñas, la bolsa se coloca sobre los labios mayores. Coloque el pañal como de costumbre sobre la bolsa asegurada. Es posible que se tenga que repetir el procedimiento, ya que los bebés activos pueden desplazar la bolsa. Se debe revisar al bebé frecuentemente y cambiar la bolsa después de que éste haya orinado en ella. La orina se vierte en un recipiente para llevarlo al laboratorio. Las cetonas urinarias se miden usualmente con una "prueba rápida", utilizando una tira reactiva impregnada de químicos específicos que reaccionan con los cuerpos cetónicos. La tira reactiva se sumerge en la muestra de orina y un cambio de color es un indicador de la presencia de cetonas.
Razones por las que se realiza el examen
Las cetonas son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Los ejemplos de cetonas son:
Las cetonas estarán presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos de éstas sobrepasen cierto nivel. Muchas hormonas, como el glucagón, la epinefrina y la hormona del crecimiento, pueden provocar que los ácidos grasos sean liberados desde la grasa corporal (tejido adiposo) hacia la sangre. Los niveles de estas hormonas se incrementan con la inanición, la diabetes no controlada y muchas otras afecciones. Una deficiencia de insulina relativa al nivel de glucagón también se presenta en personas con diabetes.
Valores normales
Un resultado negativo del examen es normal. Cuando se presentan cetonas en la orina, los resultados generalmente aparecen como pequeña, moderada o grande con estos valores correspondientes:
- Pequeña: < 20 mg/dL
- Moderada: 30 - 40 mg/dL
- Grande: > 80 mg/dL
Los rangos de los valores normales pueden variar ligeramente entre diferentes laboratorios. Hable con el médico acerca del significado de los resultados específicos de su examen
Significado de los resultados anormales
Un examen positivo puede indicar:
1-. Condiciones nutricionales anormales:
- anorexia
- ayunos
- dietas altas en proteínas o bajas en carbohidratos
- inanición
2-. Trastornos de aumento del metabolismo:
- enfermedad grave o aguda
- quemaduras
- fiebre
- hipertiroidismo
- lactancia (alimentar a un bebé)
- afección posquirúrgica
- embarazo
3-. Anomalías metabólicas, incluyendo una diabetes no controlada o enfermedad de almacenamiento del glucógeno.
4-. Vómito frecuentemente durante un período prolongado
Fuente
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA
